Dimora Fontemaggio blickt auf eine lange und umfangreiche Geschichte zurück, deren früheste gesicherte Belege auf das Jahr 1500 zurückgehen, aber es gibt Hinweise darauf, dass sie wahrscheinlich schon im Mittelalter bewohnt war.
In diesen Jahrhunderten war es üblich, die Wohnungen außerhalb der Festung durch geheime unterirdische Gänge mit dem Inneren der Burg zu verbinden. Diese Gänge dienten sowohl als Lager für Lebensmittel und Getränke im Winter und in Friedenszeiten als auch als Geheimgänge für diejenigen, die bei Gefahr innerhalb der Burg Zuflucht suchten. Einige dieser Passagen wurden bei der Restaurierung und Renovierung der Dimora Fontemaggio gefunden.

Die historisch bedeutendste Periode war jedoch sicherlich die Zeit zwischen 1700 und 1800.
Das Anwesen war bereits 1813 im gregorianischen Kataster unter der Nummer 1082 eingetragen und als „gemietetes Haus“ (jetzt „zweites Haus“) im Besitz von Antonio Barbizzi, dem Sohn von Angelo, beschrieben.

Nach den Erinnerungen von Artemisia Travaglini, die ein halbes Jahrhundert lang Grundschullehrerin in Cossignano war, war die Familie Barbizzi so wohlhabend, dass sie eine Art Zufluchtsort, die „Loggia dei Poveri“, zur Verfügung stellen konnte. Die Loggia war ein nach außen offener Raum (zwei Bögen sind heute noch in der Nordostwand des Hauses zu sehen), in dem mittellosen Landstreichern ein Schutz vor Regen, ein Brett zum Hinlegen und ein Laib Brot zum Essen überlassen wurde.
Die Tradition der Gastfreundschaft blieb so tief in der Geschichte von Dimora Fontemaggio verwurzelt, dass der nächste Besitzer (zwischen 1800 und 1900), Don Guerino Capriotti, den Wunsch äußerte, das Haus „den Reisenden zur Verfügung zu stellen, wie einen Seehafen, in dem jeder frei anlanden kann“.
Das kürzlich restaurierte Haus bewahrt in seiner heutigen Nutzung die jahrhundertealte Tradition der Gastfreundschaft.